Gennaro Gattuso torna in Toscana dopo aver allenato il Pisa in Lega Pro. A Firenze avrà la possibilità di lavorare con una squadra a sua immagine e somiglianza. 
Dopo una carriera da calciatore costellata di successi, tra scudetti, Champions League e il Mondiale del 2006, Gennaro Gattuso ha intrapreso la carriera da allenatore partendo dalla Svizzera. È stato il Sion la prima società ad affidargli la guida di una squadra, dopo aver chiuso la carriera da calciatore proprio con la compagine elvetica, allenata per 10 partite nelle quali raccolse due vittorie, quattro pareggi ed altrettante sconfitte nel massimo campionato svizzero.
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Nel giugno del 2013 decide di accettare la sfida di Palermo. Il vulcanico patron Maurizio Zamparini lo sceglie come allenatore della ripartenza dopo la retrocessione in Serie B. Il tecnico calabrese firma un contratto annuale con opzione di rinnovo per altre due stagioni. Sulla panchina dei siciliani resterà solo per 6 partite: viene esonerato dopo la sconfitta per 2-1 sul campo del Bari, lasciando i rosanero (che poi vinceranno il campionato con Iachini in panchina) con uno score di 6 punti, frutto di due vittorie e quattro sconfitte.
Gattuso torna in Toscana, l’esperienza in Lega Pro al Pisa
Passa quasi un anno per iniziare una nuova avventura. Nell’agosto del 2014 Gennaro Gattuso lascia nuovamente l’Italia per diventare il nuovo allenatore dell’Ofi Creta, compagine militante nel massimo campionato greco. Anche qui lascia a stagione in corsi: l 26 ottobre, dopo la sconfitta interna per 3-2 contro l’Asteras, Gattuso decide di rassegnare le sue dimissioni dopo sole sette giornate di campionato. Il giorno dopo, su richiesta dei tifosi, decide di restare ma il 30 dicembre lascerà definitivamente la panchina degli ellenici.
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Un’altra lunga attesa ed una nuova avventura: è il 22 agosto del 2015 quando Gennaro Gattuso diventa il nuovo allenatore del Pisa, in Lega Pro, firmando con il club toscano un contratto per due stagioni. Questa volta riesce a guidare la squadra fino alla promozione dopo aver vinto la doppia finale play-off contro il Foggia. Dopo un’estate rovente per i problemi societari del Pisa, decide di restare sulla panchina nerazzurra, arrivando a denunciare le gravi mancanze della società verso giocatori e dipendenti dopo il pareggio a reti bianche sul campo del Frosinone.
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A fine stagione arriverà la retrocessione e l’addio alla panchina dei toscani. Un addio che, paradossalmente, gli apre le porte alla Serie A: per due anni guida il “suo” Milan e poi il Napoli, vincendo l’edizione 2019/2020 della Coppa Italia con gli azzurri prima dell’addio consumatosi al termine della stagione appena andata agli archivi. Ora Gennaro Gattuso riparte da Firenze, con la stessa determinazione che aveva da calciatore.
